Elimination E2 d'un halogénoalcane

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Auteur du sujet

Bonjour tout le monde,

J’ai un petit exo sur une élimination E2 d’un halogénoalcane.

J’ai la molécule 1 qui subit une élimination E2 et je dois trouver la molécule qui résulte de cette élimination.

Je trouve donc la molécule 2, car le carbone portant le groupe méthyl est plus substitué que l’autre carbone proche du chlore.

Réaction d’élimination

Mais la correction ne donne pas la même correction et me donne la molécule 3. Je ne comprends pas où j’ai fais fausse route.

Merci :)

Édité par Gharibosome

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Par pure flemme de refaire des schémas je te renvoie vers wiki. sur le C substitué, l’hydrogène devant être capté par la base se retrouve du même côté que le brome.

Les règles de carbone plus substitué donc que la réaction se fasse préférentiellement de leur côté ne s’appliquent surtout que lorsque tu passes à un moment par un carbocation qui serait plus stabilisé à cet endroit qu’ailleurs. Ici, en E2, il n’y a pas de formation de carbocation.

Petit goéland très cordial

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Auteur du sujet

Ok ok si je comprends bien, sous la forme chaise, l’hydrogène adjacent du carbone qui porte le groupe méthyle est en position équatoriale alors que le brome est en position axiale, et ils doivent être antiparallèle donc l’élimination ne peut pas se faire de ce côté.

Et donc de l’autre côté il y a un hydrogène en position axiale en anti parallèle du brome et c’est donc lui qui sera attaqué par la base et donc la double liaison se fera de son coté.

C’est bien ça?

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Cette réponse a aidé l’auteur du sujet

Oui Gharib il y a beaucoup de subtilité stéréochimique et isomérique avec les différentes conformations. La vue en position chaise ne doit jamais te sortir de l’esprit lorsque tu as un cyclohexane en face de toi.

La position adapté qu’adopte ta chaise est appelé "position antipériplanaire" c’est cette possition qui permet le jeu habile de recouvrement des orbitales/antiliantes pour que la réaction ait lieu. Dit autrement cette géométrie antiparallèle est obligatoire pour que les liaisons se brisent. Et donc il est important de trouver la chaise adaptée dans laquelle la réaction aura lieu.

Si tu veux je peux te proposer des exercices qui vont dans ce sens : te faire comprendre les enjeux des chaises/bateaux. Un exemple sur internet serait celui-ci.

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