Les couplages croisés catalysés par le palladium

Palladium-catalysed cross-coupling reactions

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Bonjour à tous, :)

J'ai soumis il y a une semaine un article intituté Les couplages croisés catalysés par le palladium (bêta ici) mais les validateurs ont estimé qu'il serait mieux de le transformer en mini-tuto et d'y ajouter plus d'explications pour les débutants.

Pour l'instant, je l'ai juste copié-collé en tant que tutoriel :

Je suis partant pour étoffer toute partie qui vous semble utiliser des concepts mal définis ou trop compliqués, donc n'hésitez pas à me faire part de vos remarques ! En attendant, je vais déjà prendre en compte les commentaires des validateurs.

Bon dimanche. :)

Édité par mathiasm

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ctrl + F "La morphine["

Problème :

Un problème de MD, le texte est en exposant, à cause de deux notes. Car quand tu écris [^somt] dans un article, tu peux mettre tout à la fin de l'article le [^somt]: mais là, ton introduction n'a pas de source approprié, il faut donc déplacer le [^somt]: à la fin de l'intro :)

ctrl + F "Ingrédients pour un couplage croisé"

Problème :

Je trouve définitivement que l'image manque de clarté, tu pourrais mettre R1-X + M-R2 => R1-R2 + MX avec une précisions : R1 ou R2 vinyl ou phenyl (quitte à illustrer l'équation un peu generale avec des exemples d'halogenobenzene etc…). Car je n'ai jamais vue, même pour illustrer un cas general, autant de molécule en réactif et autant de produit. Mais cela reste mon avis, j'ai bien compris ce que tu voulais faire passer par cette image :) donc ce n'est en soit pas un problème, si tu souhaites la garder te qu'elle est. Ce n'est surement pas handicapant.

Le format mini-tuto

Je trouve que le format est vraiment bien adapté, et que tu peux du coups te permettre de rallonger plus de chose :) ce qui ne peut être que plaisant pour ma curiosité.
Une très bonne initiative !

PS : si tu veux une icone un peux dans ce genre là :

dis le moi :)

Édité par Blackline

Нова Проспект (/,>\text{(}/ , \text{>}

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Auteur du sujet

Ah mince je n'avais pas vu pour les problèmes de citations causées par le copié-collé… Je vais y remédier.

  • Image Ingrédients pour un couplage croisé : ok, je vais trouver quelque chose de mieux. J'en profiterai aussi pour préciser que ce sont des carbones sp2. C'est un point important qui manque d'explications.

  • Logo : quoi tu n'aimes pas mon logo ? :p J'en suis pourtant très fier !

Édité par mathiasm

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Je n'ai pas dis que je n'aimais pas ton logo ^^ j'ai juste proposé mon aide en montrant ce que j'avais pu faire précédemment.

EDIT : Met le tag Chimie à ton tutoriel, instead of ZdS

Édité par Blackline

Нова Проспект (/,>\text{(}/ , \text{>}

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Auteur du sujet

Bonjour à tous,

J'ai ajouté dans le tutoriel des suggestions d'ajouts de contenu pour l'améliorer (et surtout le rendre validable). Mais avant de me lancer dans leur rédaction, je préférerais qu'ils soient approuvés. Si vous pensez qu'il en manque, dites-le moi aussi. ;)

Il y a juste la partie sur les activations C-H dont je ne sais pas trop quoi faire… Je vais y réfléchir.

Merci d'avance pour vos retours. :)

Édité par mathiasm

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Tes annotations semblent très utile à mon sens. Ça promet. J'ai un collègue qui attend impatiemment ton tutoriel ;) .

Pour ton couplage de Heck j'aurais bien vue un explication de : pourquoi comme ça et pas avec du chlorure benzylique/Benzaldéhyde (wittig) Parler du rendement/temps/condition expérimentale. Tout les bénéfices quoi :)

Désolé si tu trouve que c'est superflu ou que je te surcharge :p

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Auteur du sujet

Tes annotations semblent très utile à mon sens. Ça promet.

Blackline

Content que ça te plaise. :) Il y a quelque chose d'autre qui manquerait?

Ce ne serait pas inintéressant de mentionner Wittig pour le contraste ("vieille" réaction, beaucoup de déchets colatéraux, etc.), mais d'un point de vue rétrosynthétique celle-ci disconecte "sur" la double liaison tandis que la Heck disconnecte "à côté" (tu vois ce que je veux dire? j'ai du mal à décrire le truc). Du coup je ne suis pas sûr que c'est pertinent… D'autant plus qu'il serait arbitraire de mentionner uniquement Wittig est pas les autres formations de double liaisons (éliminations, réductions d'alcynes, métathèse, etc.).

Édité par mathiasm

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Je vois ce que tu veux dire, ce ne sont clairement pas les mêmes groupements utilisés en tant que réactif. Je propose ça car tu utilise du styrène/bromobenzène trèèèèès courant. Et que le chlorure d'acyle/benzaldehyde sont trèèèès courant aussi. C'était plutot ça. Je ne chercherais pas des trucs trop exotique pour illustrer le propos en fait. :)

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Auteur du sujet

Il faudra que je rajoute également une récente triste nouvelle : Richard Heck est décédé le 9 octobre…

Source: C&EN

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Bonjour à tous, :-)

J'ai assez avancé dans le remaniement du tutoriel. Je vous mets ici l'introduction :

Bienvenue dans l'univers de la chimie. :)

La synthèse artificielle de molécules a pris un rôle important dans notre société au cours du XXème siècle. Est-ce un bienfait ? On peut en discuter sur le forum. Quoi qu'il en soit, la plupart de ces médicaments, parfums ou colorants sont des composés organiques, c'est-à-dire des molécules constituées principalement d'atomes de carbone reliés entre eux.

Il existe à l'heure actuelle nombre de réactions capables de former les liaisons entre atomes de carbone (abrégées liaisons C-C) et vous en connaissez probablement plusieurs : la réaction de Grignard, la réaction aldol, la réaction de Wittig, etc. Au-delà de celles-ci, les réactions dites catalysées par le palladium, apparues dans les années 1970, ont énormément progressé et font désormais partie des « classiques » dans la formation de liaisons C-C. Pour vous en convaincre, voici quelques composés pharmaceutiques dont les liaisons mises en évidence en rouge ont été formées avec l'aide du palladium :

Quelques composés pharmaceutiques

Le valsartan est une molécule contre l'hypertension, l'eletriptan combat la migraine tandis que le ledipasvir et le canagliflozin sont des molécules prometteuses pour le traitement de l'hépatite C et du diabète de type II. Difficile d'en contester l'utilité, n'est-ce pas ?

Ne vous inquiétez pas, vous ne devez mémoriser ni les noms de ces molécules, ni leurs structures ! ;) Elles figurent ici à titre d'exemples.

Pour couronner le tout, le comité Nobel n'a pas manqué de reconnaître la réussite de la chimie du palladium en décernant le prix Nobel de chimie 2010 à trois des pionniers du domaine : Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi et Akira Suzuki.

Copyright © The Nobel Foundation

L'objectif de ce tutoriel est de donner un premier aperçu de ces réactions passionnantes. À la fin de la lecture de celui-ci, vous saurez ce qu'ont apporté Heck, Negishi et Suzuki à la chimie ainsi que comment les liaisons de tous les médicaments ci-dessus ont été formées. Alors, prêts pour ce voyage « catalysé » par le palladium !?

Ce tutoriel s'adresse à un public ayant déjà des bases en chimie organique. Il est en effet fortement recommandé de connaître la nomenclature et les abréviations courantes, la représentation des molécules organiques, les types de liaisons et surtout d'avoir quelques notions de mécanismes réactionnels. En revanche, les concepts de catalyse, complexe métallique ou bien-sûr couplage croisé seront expliqué « de zéro ».

Au vu de cette introduction et des prérequis nécessaires, le tutoriel a-t-il une chance d'être validé ? Re-voici ces prérequis :

  • nomenclature et abréviations courantes
  • représentation des molécules organiques
  • types de liaisons
  • quelques notions de mécanismes réactionnels

Concernant le dernier point, cela veut dire qu'il faut déjà avoir étudié quelques réactions organiques pour savoir ce qu'est un mécanisme et comprendre quelques principes de réactivité : nucléophile, électrophile, etc. Je mentionne d'ailleurs au début que le lecteur connaît probablement la réaction de Grignard, la réaction aldol, la réaction de Wittig, etc. (j'y reviens dans un instant)

Ce que je souhaitais il y a une année en commençant la rédaction de ce tutoriel, c'était d'avoir un tuto pour les publics suivants :

  • Etudiants avancés (université, etc.) qui étudient actuellement les couplages croisés dans leurs cours mais souhaitent une approche plus pédagogique, détaillée et avec des perspectives (rôle des ligands, C-H activations, etc.). Moi quand j'étais étudiant, le prof nous avait juste balancé le cycle catalytique en 1h…
  • Etudiants qui maîtrisent les bases de la chimie organique (typiquement SN1, SN2, Grignards, réduction, etc.) et qui souhaitent aller plus loin en autodidactes. Ces réactions ne sont que des exemples de ce que j'appelle "les bases", elles ne seront pas utilisées dans ce tuto. ;)
  • Des étudiants ou autodidactes motivés qui ne maîtrisent pas forcément toutes les bases mais y tireront ce qu'ils comprendront ou essaieront de se renseigner au fur et à mesure de leur lecture sur ce qu'il leur manque pour tout comprendre.

Donc le tutoriel ne s'adresse effectivement pas à des débutants complets en chimie organique. En revanche, il est inégalé (je crois) au niveau de la pédagogie sur le web francophone. Tout ce qu'on trouve, ce sont des cycles catalytiques bruts et la quasi impossibilité d'étudier le sujet en autodidacte car il n'y a aucune explication autour.

Je pense donc que ce tutoriel aura un public (et peut en attirer sur ZdS). En revanche, si ce n'est pas la politique de ZdS de publier du contenu qui ne part pas "de zéro", on va devoir discuter de tout ça ensemble !

Qu'en pensez-vous ?

P.S. Je vous remets le lien de ce que j'ai prévu d'ajouter (il y aura aussi d'autres ajouts non-mentionnés) : beta (attention, c'est toujours l'ancienne introduction ;) ).

Edit: orthographe

Édité par mathiasm

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chance d'être validé

La validation d'un contenue ne tiens pas compte de sa base de pré-requis. Tu peux écrire un cours avancé, sans que des cours précurseurs ne fasse partie du site.

L’intérêt est à moyen-long terme d'obtenir une arborescence sans rupture de chaine, qu'on puisse avec juste Zeste de Savoir trouver le contenue approprié à la suite de cours.

Donc même si ton tutoriel n'est pas un tutoriel "zéro", il n'y a aucune raison qu'il ne soit pas validé.

Autre chose : Tu sais bien que tout se fait au fur et à mesure, un jour il y aura un cours de chimie organique et ton cours sera un très bon tremplin pour s’approprier l'organométallique.

Le tutoriel :

Il a un intérêt, certes un peu "spécialiste" mais c'est aussi ce genre d'écrit qui nous rend curieux, nous les autodidactes.


Je te dirais de ne pas t'en faire.

Нова Проспект (/,>\text{(}/ , \text{>}

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Auteur du sujet

Merci pour ton avis, que je partage en grande partie, si ce n'est que je ne suis pas sûr qu'un big tuto d'organique à partir de zéro verra le jour prochainement.

Je constate aussi qu'il existe sur ZdS des contenus d'informatique avancés qui n'ont pas de tutos d'introduction. Mais dans le débat épique qu'il y avait eu ici, certains voulaient presque interdire tout ce qui ne partait pas de zéro, donc j'aime autant être prudent et me renseigner sur la politique de validation après ce débat.

J'espère que quelques validateurs passeront par ici pour en discuter ! Sinon je les appelle. :)

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Je viens de faire valider un tutoriel qui nécessite des pré-requis non disponible sur zeste de savoir. La politique, d'après ce que j'en ai compris est la suivante :

Publier, et valider préférentiellement le contenu pour débutant, car c'est ce qui créer une base solide de cours pour les nouveaux arrivants. Mais organiser les choses de manière a ce que tout les contenues pédagogiques soit publié sans aucune contrainte dans le but de garnir le site quoi qu'il arrive.

Bien sur cela est mon interpretation, je comprend que tu prefere l'avis du staff

Нова Проспект (/,>\text{(}/ , \text{>}

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Salut !

Est-ce que tu penses terminer un jour ce tuto ? Le sujet me semble certes pointu, mais c’est aussi l’occasion de parler de choses dont on parle peu en général, et qui sont pourtant omniprésentes dans les objets du quotidien !

Si tu souhaites te remettre à la rédaction et que tu as besoin de conseils, n’hésite pas à demander. À titre personnel, je ne touche pas ma bille en chimie, mais on peut trouver quelqu’un avec un savoir plus pointu.

À bientôt !

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Auteur du sujet

Salut !

Je ne m’étais pas connecté depuis 6 mois et je lis ton message à l’instant. Je vais y réfléchir. ;)

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